Simpsonų 5 sezonas tęsia šios kultinės animacinės šeimos nuotykius Springfildo mieste, pristatydamas naujas, šmaikščias ir įtraukiančias istorijas, kurios dar kartą parodo, kodėl „Simpsonai“ yra nepakeičiamas televizijos fenomenas. Šis sezonas pasižymi aštriu humoru, socialine satyra ir įsimintinais siužeto posūkiais, kurie pritraukia tiek senus, tiek naujus gerbėjus.
Sezonas prasideda nuo epizodo „Homer’s Barbershop Quartet“, kuriame atskleidžiama Homero praeitis kaip barbershop kvarteto nario. Šiame epizode parodijuojama grupė „The Beatles“, o Homeris ir jo draugai atgaivina savo praeities šlovę. Tuo tarpu Marge stengiasi išlaikyti šeimą vieningą ir palaiko Homero svajones.
Bartas šiame sezone susiduria su naujais mokyklos iššūkiais, kai jis nusprendžia padirbti savo žemėlapio projektą, tačiau jo planas sukelia neįtikėtinų pasekmių. Jo išdaigos sukelia daug juokingų situacijų ir priverčia Bartą pasimokyti iš savo klaidų. Tuo tarpu Liza tampa aistringa mokslininke ir pradeda eksperimentus namuose, siekdama laimėti mokyklos mokslo mugę.
Viename iš įsimintiniausių šio sezono epizodų, „Cape Feare“, Bartas tampa Sideshow Bobo taikiniu, kai šis išleidžiamas iš kalėjimo ir nusprendžia atkeršyti Bartui. Šis epizodas pasižymi intensyviu siužetu, kuris yra ir įtemptas, ir juokingas, su daugeliu nuorodų į klasikinį filmą „Cape Fear“.
5 sezonas taip pat pasižymi įžymių svečių balsais, tokių kaip George Harrison ir Ernest Borgnine, kurie prideda naujų spalvų ir dinamikos į serialo pasaulį. Per visą sezoną žiūrovai gali tikėtis daugybės juokingų, širdžiai mielų ir apmąstymus skatinančių momentų, kurie dar kartą parodo, kodėl „Simpsonai“ išlieka vienu iš populiariausių ir mylimiausių animacinių serialų pasaulyje.