Simpsonų 14 sezonas, kurio premjera įvyko 2002 m. lapkričio 3 d., siūlo žiūrovams dar vieną šmaikščių nuotykių ir aktualių satyrų dozę. Šiame sezone mylimi Springfildo gyventojai grįžta su naujais iššūkiais ir netikėtais posūkiais, kurie įtraukia tiek ilgalaikius gerbėjus, tiek naujus žiūrovus.
Sezonas prasideda epizodu „Treehouse of Horror XIII“, kuriame pateikiamos trys siaubo istorijos, pripildytos tradicinių serialo groteskinių ir juokingų elementų. Tarp ryškiausių sezono epizodų yra „Bart vs. Lisa vs. the Third Grade“, kuriame Bartas ir Lisa yra priversti lankyti tą pačią klasę, o jų konkurencija pasiekia naujas aukštumas. Epizode „How I Spent My Strummer Vacation“ Homeras dalyvauja roko stovykloje, vadovaujamoje tokios muzikos legendų kaip Mick Jagger ir Keith Richards.
Šiame sezone „Simpsonai“ toliau tyrinėja šiuolaikines problemas ir kultūrines tendencijas su savo unikaliu humoru. Epizodas „The Dad Who Knew Too Little“ parodo Homero bandymus suartėti su Lisa, kai jis samdo privačią seklių, kad geriau pažintų savo dukrą. Be to, epizodas „Barting Over“ tyrinėja vaikų žvaigždžių teises ir Bartui atskleidžia savo praeitį kaip kūdikio modelio.
Kaip ir ankstesniuose sezonuose, 14-ajame sezone „Simpsonai“ pasikvietė daugybę žinomų svečių, tarp kurių buvo Tony Hawk, Blink-182, Little Richard ir daug kitų. Šie pasirodymai prideda ypatingą žavesį ir patrauklumą serialui, pritraukiant platesnę auditoriją.
„Simpsonų“ 14-asis sezonas išlaiko serialo kūrybingumą ir aktualumą, tęsiant tradiciją derinti humorą su rimtais socialiniais klausimais. Šis sezonas yra dar vienas įrodymas, kodėl „Simpsonai“ išlieka vienu mylimiausių ir ilgiausiai rodomų animacinių serialų pasaulyje.